Ascarelli ha formulato sin dall’inizio della sua attività un quadro di idee a cui è rimasto fedele sin alla fine: già negli scritti della prima ora si intravedono in maniera acerba le idee successivamente sviluppata. Egli fu sempre uno storicista coerente e appartiene alla seconda generazione crociana nata dopo la 1° guerra, opposta al fascismo. Proprio nell’interpretazione giuridica operò maggiormente l’influsso crociano: l’interpretazione era finalmente vista come creazione continua nel processo di adattamento del testo alla realtà storica in movimento. Una conseguenza di ciò era l’identità tra momento della creazione e dell’interpretazione della norma:Croce diceva che il giudice aveva sempre esercitato una facoltà legislatrice. Il primo saggio di Ascarelli aveva per oggetto il problema dell’interpretazione concentrandosi in particolare sul problema delle lacune: la soluzione è che l’incompletezza dell’ordinamento giuridico è una cosa naturale in quanto l’ordinamento è composto di norme astratte incapaci di risolvere i casi concreti integralmente. (molto crociano). Solo per tranquillizzare i giuristi che non possono rinunciare all’idea della completezza introduce una distinzione (poi ripudiata) tra punto di vista esegetico-dommatico (secondo cui l’ordinamento è un dato naturalistico e intrinsecamente completo) e punto di vista storico-filosofico (il diritto è considerato nella sua storicità momento del nostro spirito e quindi incompleto perché in continuo completamento dei soggetti a cui è destinato). Alla domanda se l’interpretazione è dichiarativa o creativa, Ascarelli dice che la prima è propria dei giuristi, la seconda è propria di un punto di vista storico-filosofico. Egli accetta quest’ultimo e solo questo poi svilupperà nelle sue successive ricerche. Nel 1925 espose la sua visione dinamica dell’ordinamento giuridico che si realizza attraverso l’opera degli interpreti. Oltre all’interpretazione Ascarelli si occupò anche di diritto comparato. Tra il 25 e il 29 scrive sulla Rivista internazionale di filosofia del diritto dando un elogio degli studi comparatistici e lamentando il disuso corrente da noi verso questi studi, in particolare quello anglo-americano. Arrivò anche al diritto commerciale,con una serie di ricerche anche in altri campi.