Storicamente il sindacalismo imprenditoriale è stato un sindacalismo di “risposta”, che si formava in funzione di resistenza nei confronti dell’organizzazione dei lavoratori.
Secondo la dottrina consolidata l’associazionismo degli imprenditori non gode della tutela dell’articolo 39, ma di quella meno intensa dell’articolo 41 della costituzione in combinato disposto con l’articolo 18 cost. La dottrina della libertà sindacale unilaterale, infatti, valorizza i caratteri specifici dell’esperienza sindacale, presa in considerazione principalmente come una libertà collettiva, anche quando l’esercizio sia individuale.
Di contro, la libertà sindacale dell’imprenditore può anche assumere aspetti collettivi o di coalizione, ma essa è pur sempre una proiezione dell’iniziativa economica privata e come tale è essenzialmente una libertà individuale.
Per quanto riguarda il sindacalismo dei lavoratori autonomi questo è riferibile solo all’autotutela finalizzata alla promozione di condizioni di uguaglianza effettiva: quando non emergano indici rivelatori di condizioni di squilibrio economico-sociale, si rientrerà nel campo delle comuni garanzie di libertà associativa, non qualificabile in senso giuridico come libertà sindacale.